ولد كننغهام في بوسطن عام 1929 ، وانتقل إلى نيويورك بعد أن خرج من جامعة هارفارد. بدأ مصمم الأزياء ، وعندما أصبحت الموضات أقل رسمية في الستينيات ، التقط كاميرا بدلاً من ذلك. سرعان ما أصبح أسلوب الشارع موضوعه ، وتولى مهام يومية لشيكاغو تريبيون وديلي نيوز ، ثم أصبح مساهمًا منتظمًا في التايمز في أواخر السبعينيات.
كانينغهام ، أحد المساهمين الرئيسيين في مجلة "التفاصيل" الأصلية (حيث كان يشتعل كشوف مرتباته) ، رفض عدة وظائف في المجلات و المنشورات ، وحتى قبول التايمز في عام 1994 بعد حادث دراجة "[للتأمين الصحي". على الرغم من تصوير ما يصل إلى 20 غالا في عطلة نهاية الأسبوع ، لم يكن زخرفة. كان يرتدي نفس الزي ، ويأكل نفس الفطور ، و ينام على سرير بين ملفات السلبيات له. قال ذات مرة: "المال هو أرخص شيء". "الحرية والحرية هي الأغلى".
"لرؤية انتشار شارع بيل كننغهام كان رؤية كل مدينة نيويورك. الشباب. الناس البني. وقال دين باكيت ، المحرر التنفيذي لصحيفة التايمز: "لقد قضى الناس ثرواتهم على الموضة والأشخاص الذين لديهم فقط تبختر ويعرفون كيف يضعون ملابس سوية من بين ما لديهم وما وجدوه".